Дуже тривалий і всеохоплюючий вплив на долю українців справила експансія Польщі. Початок їй поклав Казимир Великий.
Після смерті Данила Романовича в 1264р. і його молодшого брата Василька, Галицько-Волинське князівство під впливом наростання процесів феодальної роздробленості і невдалих воєн із сусідами, поступово розпадається. Деякі зусилля для об’єднання земель робили галицько-волинські князі з роду Романовичів, але після смерті останніх із них – Андрія й Лева, припиняється династія Романовичів, а князем в 1325 р. обрали мазовецького княжича Болеслава, що княжив під іменем Юрія-Болеслава ІІ і проводив досить жорстку політику стосовно Польщі, маючи династичні зв’язки з литовськими князями. В результаті внутрішніх інтриг, Юрій-Болеслав ІІ у 1340 р. був отруєний боярами, чим скористалися поляки, зробивши набіг на Львів і пограбувавши його. В Галичині вибухнуло повстання під проводом боярина Дмитра Детка. Вигнавши поляків, він стає фактичним господарем, а після смерті Детка галицькі бояри починають орієнтуватись на Литву, що призводить до довготривалого конфлікту з Польщею, який, врешті, завершився приєднанням до останньої у 1349 р. Галичини й частини Волині. У договорі з Людовіком Угорським Казимир погоджується на перехід до Людовіка польської корони та українських земель у випадку, якщо Казимир помре, не лишивши спадкоємця. У 1370 р. Казимир помирає, лишивши тільки чотири доньки. Угорці займають Галичину. Однак, те що було втрачено внаслідок династичних угод, поляки повернули шляхом тих самих династичних угод. У 1385 р. королевою Польщі стала дочка Людовіка Угорського Ядвіга, яка остаточно приєднала Галичину до володінь Польської корони.
На завойованих землях проводилась політика, спрямована на утвердження привілеїв польської шляхти, римо-католицької церкви і польської культури. Ще у 1341 р. Казимир звернувся до папи Бенедикта ХІІ, щоб той звільнив його від узятих перед православними зобов’язаннями зберігати їхні давні обряди й традиції. У 1375 р. у Львові було засновано католицьке архієпископство. Багато галицьких бояр перейняли віру польської шляхти і стали активно полонізуватися, бажаючи отримати рівний з поляками статус. Таким чином, Галицька земля була приєднана до Польського королівства спочатку на правах автономної області, а потім, у середині ХV ст., була перетворена на польську провінцію під назвою “воєводство Руське”.
Кревська унія та її вплив на Україну. Врегулювавши суперечки між Польщею й Литвою після захоплення Галичини, польські й литовські володарі зрозуміли, що вони мають спільні інтереси. Обидві держави перебували під загрозою агресивних планів Тевтонського ордену. Виснажена своєю експансією на сході, Литва була нездатна чинити опір німцям на півночі. Ситуація погіршувалася із зростанням могутності Московського князівства, що загрожувало зі сходу. Поляки, у свою чергу, хотіли, укріпивши свої позиції, далі просуватися на схід. У 1385р. в м.Креві було підписано Кревську унію, за якою великий князь литовський Ягайло після одруження з королевою Польщі Ядвігою отримував титул короля, зобов’язуючись навернути литовців у католицизм, а землі Литви та України приєднати до Польської корони. Ця політика викликала опозицію з боку литовської й української знаті. Лідером цієї опозиції став кузен Ягайла князь Вітовт, який зберігав фактичну незалежність Литви, укріпивши централізовану князівську владу. Хоч у 1413 р. у Городні Ягайло домовився з Вітовтом дарувати литовським боярам-католикам такі ж широкі права, які мала польська шляхта, процес полонізації йшов дуже повільно. Лише після смерті Вітовта, у 1430 р., загострився конфлікт між православними і католиками, а відтак і між прихильниками й противниками унії з Польщею в особі князів Свидригайла й Сигізмунда. Перемогла пропольська партія Сигізмунда, що знищила згодом багато привілеїв українських магнатів і православної шляхти.